美联社报道说，当年尼克松对里根的评价并不高。在美国国家档案局最近解禁的尼克松任总统期间的240小时白宫录音中，尼克松表示，“我个人看法，里根有点可怕，和他在一起让人觉得不太舒服，有点不安。……(他)是个奇怪的人”。

也许里根也不是那种睿智的人。在《大外交》一书中，基辛格多次提到里根:“里根的表现令人咋舌，无懈可击。就学术界观察家而言，则几乎是不可理解。因为他对历史几乎一无所知，而他所知道的一小部分，也被他东挪西借，支持他坚定的偏见。他把《圣经》中提到的善恶大决斗，认为是对当今世界的预言。他所爱引用的许多历史轶事，跟常人所知的事实完全不符合……当你和里根谈话时，有时会想到:为什么有人认为他应该当州长，甚至是总统。但是，身为历史学家，必须说明的是，这样一位才智平庸的人何以能主宰加州八年，之后又主宰白宫政务。”

作为冷战风暴时期和80年代初美国经济霜冻时期的美国，需要一个思维敏锐、能够快刀斩乱麻的人;需要一个每天能够工作16个小时、理性地分析数据和事实的人。里根似乎并非最适合的人选。在距离70岁生日仅有两星期时候，他终于当选为美国最年长的总统。80年代初苏联向全世界扩张的势头，让人难以想象这个强大的政权会在里根当政的8年中分崩离析。《经济学家》认为原因是里根相信美国是基于“正当”的思想，而苏联却基于一个“邪恶”的思想。

对于美苏之间基于“相互保证摧毁”的平衡，里根认为是不道德的。他认为苏联强大的军事力量背后并没有同样强大的经济力量作为支撑。为此他决定为美国军事机器注入金钱，并在欧洲部署对防御并不需要的潘兴中程弹道导弹。里根认为，如果一个重新武装起来的美国面对面地站在对手面前，礼貌而又不妥协地在军事力量上保持平衡，就一定能够赢得未来。事实是，当他离开白宫那一年，苏联失去了东欧。

即便如此，西方媒体也并不认为里根的对外政策已经完美无缺。《经济学家》认为:“他不知道如何对付古巴，对中国的政策也并不清楚，对以色列和巴基斯坦也无所作为。他对戈尔巴乔夫的偏爱某种程度上甚至给了这个苏联最后一位领导人一个愚蠢和多余的核让步。”

里根的总统任期被认为是结束了苏联，并改变了世界上大多数人对于市场经济运作的观点。“他不但结束了冷战历史，还给予了下一代人对于美国观念的自信心。”按里根自己的说法，“我们取得了两项胜利，两个我感到自豪的东西。一是经济实现了复苏，美国人民创造了1900万个新的工作机会。另一个是美国人的道德精神得到了恢复。”为此他被认为是上半个世纪美国最伟大的两到三个总统之一，甚至过去批判过他的人也受到质疑，“也许，现在知识分子们可以思考一下他那些一度被掩盖了的、同时也压倒了他那些明显弱点的力量。”

里根有三个特点颇为与众不同。首先，与他的三位后继者——布什、克林顿和小布什——有所区别，里根并非毕业于长春藤盟校，当总统前背后也没有巨大政治机构的资助。第二是他的个人魅力。这个以其中西部直爽性格而骄傲的人事实上让人捉摸不透，他是个小政府的支持者，但在他离任时美国政府的规模非但没有缩小反而扩大了。他是一个传统家庭价值的拥护者，但却离过一次婚，和孩子们并不亲密。他们的女儿莫林曾说，“爸爸和妈妈绝对不需要世界上其他任何人，他们自己本身就可以互相满足了，甚至连他们的孩子都会碍他们的事”。

里根最重要的特点是在权力的下放。在某些人看来，他更像是一位国家领导的象征而非一个实权人物。卢·卡诺在回忆录中谈到1983年在华盛顿的一次经济高峰会议上的故事。当时的美国国务卿贝克在会议开幕前一天将一本厚厚的简报交给里根，可是当第二天里根还给他时，贝克发现简报并未被打开过。当贝克询问里根时，里根回答说：“哦，吉姆（贝克的呢称），昨晚在放《音乐之声》。”类似白宫高层决策过程真相的披露挑起了“里根主义者”和“温和派”之间的论战，这让人很难判断里根时代的政绩究竟应该归功于里根本人还是他的幕僚。