大和二年十月，进士及第8个月后，杜牧就奔赴当时的洪州，开始了他长达十多年的幕府生涯。其时沈传师(769～827)为江西观察使。辟召杜牧为江西团练巡官。沈家与杜家为世交，沈氏兄弟又是文学爱好者，遂与杜牧的关系颇为密切。
杜牧经常在沈述师(沈传师之弟)家中听歌赏舞，后来他对沈家的一个歌女张好好产生了好感，可惜沈传师对此女子分外珍惜，抢先一步将她纳为小妾，使杜牧空有羡鱼之情。
大和八年，杜牧在洛阳与张好好不期而遇，此时张好好已经沦落为他乡之客，当垆卖酒为生。杜牧感慨万分。写下一首五言长篇《张好好诗》。此作不仅文笔清秀，而且书法飘逸。为杜牧赢得了书法家的美名。《宣和书谱》评论遘：“(杜)牧作行草，气格雄健，与其，文，相表里。”清人叶奕苞《金石录补》也给予他极高的评价：“牧之书蒲洒流逸，深得六朝人风韵，宗伯(董其昌)云：颜、柳以后，若温飞卿，杜牧之，亦名家也。”
在此期间，小杜另一首与歌女有关的诗歌——《杜秋娘诗》亦为他博得了盛名。金陵美女杜秋娘妩媚动人，能歌善舞，亦能联诗作曲。15岁时，她写了一首《金缕衣》：“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”后来，镇海节度使李铸听闻此诗，慕其才华，将其收为小妾。后来李铸起兵对抗朝廷、兵败被杀，杜秋娘作为罪臣家眷被送入后宫为奴，继续发挥专长，充当歌舞伎。
在宫中，杜秋娘又以一曲《金缕衣》俘虏了年轻的唐宪宗，被封为秋妃。她机敏聪慧，经常不着痕迹地参与军国大事，甚得宪宗皇帝宠幸。后来穆宗即位后，还任命杜秋娘为皇子李凑的保姆，也正是这一任命，让她卷入了政治权力的角逐中。后来穆宗失势被废，杜秋娘也被撵回金陵老家。
到金陵出差的小杜，看见曾经光彩照人的杜秋娘如今又老又穷。便提笔写下了《杜秋娘诗》。据说当时这首诗脍炙人口，传唱大江南北。李商隐与小杜结识后，共写过两首给他，其中一首起句就是“杜牧司勋字牧之，清秋一首《杜秋诗》”。可见他也认为这首诗为杜牧的代表作之一。
也许是世交的缘故，在沈传师幕下，杜牧还比较注意维护自己的形象，不过一旦离开辖地，他就会做出一些令人瞠目的举动来。
《丽情集》中记载，杜牧在宣州幕下任书记时，听说湖州景色秀美，且多丽人，便到湖州游玩。当时湖州刺史崔君素知杜牧诗名，便盛情款待。他把全湖州在籍的名妓都召集过来，供杜牧挑选，又专门为其举行一次赛船水戏。引得全城仕女都出来观看，但杜牧却一个都没有相中。后来，杜牧遇到一老妪带的十来岁的小姑娘，认为其将来必成绝色佳人。于是，他给老妪一些财帛定聘。约定10年之内他必，来湖州当刺史。到时再行迎娶，如10年内不来，姑娘自可另嫁。
13年后，杜牧终于如愿以偿地当上了湖州刺史。上任伊始，他就派人去寻找当年的小姑娘，谁知那女子3年前已经嫁人，并有了两个小孩。杜牧心知这事是自己失约，怨不得别人。所以只有写诗来自我解嘲，“自是寻春去较迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色。绿叶成阴子满枝。”
杜牧最为放浪形骸的生涯，应是在扬州任淮南节度使牛僧孺的掌书记之时。也许是熟读史书，看选时局，杜牧无法力挽狂澜，只得无奈地将一腔悲愤交于酒肆，也许是仕途上的蹭蹬，让他有些自暴自弃，也许是31岁的他过于年轻，经受不住诱惑，总之，在繁华的扬州，杜牧的足迹踏遍青楼，夜夜笙歌，风流得别具一格，声名远播。
因为杜牧常常夜不归宿，牛僧孺不放心，所以便派人暗中保护他。大和九年，杜牧调任回京，升任监察御史。离开扬州前夕，牛僧孺给他饯行，叮嘱他以后要注意个人形象，不能“风情不节”，但杜牧矢口否认。牛僧孺遂让兵卒抬出手下原来发回的满满的一箧平安帖，杜牧见此又愧又羞。
离开扬州时，杜牧写了两首深情款款的诗留给所眷念的烟花女子。其一为：“娉娉袅袅十三馀，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”另一首为：“多情恰似总无情，惟觉樽前笑不成。蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”
后来，他又写了《遣怀》诗回顾这段美好时光：“落拓江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”诗中一副痛心疾首、追悔莫及的姿态，似乎一别扬州，他就洗心革面重新做人了。但反思的背后更是炫耀与向往，《寄扬州韩绰判官》一诗亦可见他对扬州生活的眷念：“青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋。二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫。”
回到京城的杜牧，因为好朋友李中敏受到郑注的压制仕途不顺，就借口身体有恙，以监察御史的身份分司东都洛阳。没想到这次消极怠工，却使他逃过一劫。
该年十一月，文宗皇帝与郑注合谋诛杀宦官失败，引起宦官们的疯狂反扑，大量无辜官员被乱刀砍死。
杜牧见形势恶化，政局不稳，更心灰意冷，生活细节上也更为随意。当时洛阳的最高行政长官李尚书常常在家中举办宴会，按照规定，监察部门的官员应该避嫌不能参加，但杜牧听说宴会上家妓盛列、美女如云，就连忙轻骑而来。连饮三觥，对座中的家妓一一扫视后，他才回过头来对李尚书说：“尝闻有能咏紫云篇者，今日方知名不虚得。傥垂一惠(如果能把她送给我)，无以加焉。”
李家家妓中最富盛名的就是崔紫云。她眉目端丽，词华清峭，深受李尚书宠爱。众家妓听到杜牧这个无理要求，都回头掩口而笑。杜牧见此情形，立刻现场赋诗一首：“华堂今日绮筵开，谁召分司御史来。忽发狂言惊满座，三重粉面一时回。”咏完诗，杜牧当即告别，准备骑马而去。
李尚书见杜牧把话说到这种程度，也不好意思拒绝他，于是就把紫云赠给了他。紫云临行前也献诗一首日：“从来学得斐然词，不料霜台御史知。愁见便教随命去，恋恩肠断出门时。”以此表达对李尚书的恋恋不合之情。
这种放任不羁的生活并没有持续太长时间。不久后，杜牧的弟弟杜颤得了眼疾(据说是白内障)，寄居在扬州禅智寺。杜牧请长假前去探望与照顾，在禅智寺住了很长时间，还写了一首《题扬州禅智寺》：“雨过一蝉噪，飘萧松桂秋。青苔满阶砌，白鸟故迟留。暮霭生深树，斜阳下小楼。谁知竹西路，歌吹是扬州。”此时，他心中颇有些“冠盖满京华，斯人独憔悴”的味道。在繁华喧闹的市井扬州也能滋生出这样的寂寞，可见他确实是落寞之至。
按照规定，唐代“职事官假满百日，即合停解”，也就是说，官员最多只能请100天的事假，否则就算自动离职。也许是对京都的生活有些失望，也许是想离开那个风暴中心，也许生病的弟弟确实需要他全力照顾，杜牧趁机留在了江南。但杜牧此时还年轻，况且35岁的他还担负着养家糊口的重任，所以他就近出仕，带着生病的弟弟到宣州任团练判官。
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