8年前，杜牧曾随沈传师在宣州任职，如今故地重游，风景依然如画，无奈年华已逝，老朋友也散落他乡，他心中感慨颇多，遂题诗抒怀：“六朝文物草连空，天淡云闲今古同。鸟去鸟来山色里，人歌人哭水声中。深秋帘幕千家雨，落日楼台一笛风。惆怅无因见范蠡，参差烟树五湖东。”(《题宣州开元寺水阁阁下宛溪夹溪居人》)

人生短暂，聚合无常，总令人伤感。在宣州任职不到两年，杜牧又重新回到京城，不久迁为膳部、员外郎。因为杜牧与牛僧孺走得太近，且为人“刚直有奇节”(《新唐书》)，所以当政的“李党”首领李德裕并不喜欢他。会昌二年(842年)春，杜牧被外放为黄州刺史，然后又迁池州与睦州，做了7年的地方官，这也就是他所自嘲的“三守僻左，七换星霜”的经历。

《金华子》中载，杜牧曾经做过一个梦，梦里面神仙言之凿凿地说他最后的官位就是紫微郎(唐代中书舍人的别称)。后来杜牧当上中书合人后，果然重病缠身。

853年，杜牧病情恶化，他心知大限将至，便自撰墓志铭，但这篇短文却写得平实无奇，丝毫不显文豪手笔。据(《新唐书》载，墓志铭写就之后，杜牧闭门在家，搜罗生前文章，对火焚之，仅吩咐留下十之二三。

林妹妹焚烧诗稿是因为失望，也因为诗稿承载着她的情感与生命。杜牧为什么也要焚烧诗稿呢?宋人刘克庄曾指责杜牧“风情不浅，青楼薄幸之句，街吏平安之报，未知去元、白几何”，可能杜牧也意识到了这个问题，所以有意识地毁掉了大量诗篇。或许，在外人看来，杜牧一生俊朗豪健、风流倜傥，殊不知，他在夜夜笙歌、把酒尽兴的背后，却是生不逢时、抱负难舒的悲凉!